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Die iTunes-Plattform bzw. der iTunes Music Store war ursprünglich ausschließlich für Mac-Besitzer gedacht. Ein großer Wendepunkt kam erst nach wenigen Monaten im Herbst 2003, als Apple diesen Dienst auch Besitzern von Computern mit dem Betriebssystem Windows zur Verfügung stellte. Die positive Resonanz ließ nicht lange auf sich warten und Apple konnte mit 1,5 Millionen Downloads in einer einzigen Woche plötzlich einen neuen Rekord beim Verkauf digitaler Musik aufstellen.

Durch die Bereitstellung von iTunes für Windows-Benutzer eröffnete sich für Apple ein neuer, lukrativer Markt. Der Rekordumsatz beträgt das Fünffache der erzielten 300 Downloads Napster  in der ersten Woche und fast das Doppelte der 600 Downloads pro Woche, die Apple bereits vor der Einführung von iTunes für Windows gemeldet hatte.

Der iTunes Music Store erschien volle sechs Monate nach seiner Einführung auf dem Mac auf Windows. Einer der Gründe für die Verzögerung? Apples damaliger CEO Steve Jobs zögerte, die iTunes-Exklusivität zu beenden. Damals teilte Jobs seinen damaligen Vertretern – Phil Schiller, Jon Rubinstein, Jeff Robbin und Tony Fadell – mit, dass sowohl iTunes als auch der iPod dazu beitrugen, die Mac-Verkäufe anzukurbeln. Andere Führungskräfte entgegneten diesem Argument mit dem Hinweis, dass rückläufige Mac-Verkäufe niemals den Gewinn aus höheren iPod-Verkäufen ausgleichen könnten. Am Ende haben sie Jobs überzeugt – und das haben sie gut gemacht. Allerdings verzeiht sich Jobs in diesem Zusammenhang nicht die Bemerkung, dass die Bereitstellung eines Dienstes wie iTunes für Windows-Nutzer sinnvoll sei „Gib jemandem in der Hölle ein Glas Eiswasser“. Im Jahr 2003 wuchs der Musikdienst von Apple erstaunlich schnell. Im August 2004 erreichte er den Katalog iTunes Music Store 1 Million Titel in den Vereinigten Staaten, eine Premiere für einen Online-Musikdienst, und über 100 Millionen Downloads erreicht.

Es sollte beachtet werden, dass viele Menschen iTunes zunächst nicht vertrauten. Physische Musikträger waren nach wie vor am beliebtesten, während einige Nutzer es vorzogen, digitale Musik illegal über verschiedene P2P- und andere Dienste herunterzuladen. Nur wenige Jahre später wurde der iTunes Music Store schließlich zum zweitgrößten Musikhändler in den Vereinigten Staaten, wobei der Einzelhandelsriese Wal-Mart damals die Goldposition einnahm.

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